Pascal Siakam alijitokeza kama mrithi wa nafasi ya Kawhi Leonard baada ya Toronto Raptors kushinda taji la NBA la 2019. Alichaguliwa raundi ya kwanza mwaka 2016 na hakawa mchezaji wa kudumu wa kuanzia hadi msimu wa 2018-19. Siakam alishinda tuzo ya Mchezaji Bora Aliyeendelea Zaidi wa ligi na kwa mara ya kwanza akapita alama 20 kwa mchezo msimu wa 2019-20, alipopata mwaliko wake wa kwanza wa All-Star.
Raptors walifika playoffs mwaka 2022 lakini wakarudi kwenye loteri mwaka 2024, hali iliyowafanya wauze Siakam kwa Indiana Pacers wakipata Bruce Brown, Jordan Nwora, Kira Lewis Jr. na chaguwa tatu za raundi ya kwanza. Brown, ambaye alikuwa amesaini mkataba wa miaka miwili wa dola milioni 45 baada ya ubingwa wa Denver Nuggets wa 2023, alitumwa mwaka mmoja baadaye kwa New Orleans Pelicans pamoja na Kelly Olynyk na haki za baadaye za draft ili wapate Brandon Ingram.
Akiwa na afya msimu wa 2025-26, Ingram alirudi kwenye viwango vya All-Star na kumongoza Toronto kwenye kucheza playoffs kwa mara ya kwanza kwa miaka minne kabla ya kutatizika dhidi ya Cleveland Cavaliers na kukosa sehemu ya mwisho ya mfululizo wa michuano kwa sababu ya jeraha. Raptors kisha wakatuma Ingram, Gradey Dick na chaguwa nyingi za raundi ya kwanza kwa Los Angeles Clippers ili wapate Leonard, ambaye alikuwa amefika Toronto kwa mara ya kwanza mwaka 2018 na kuondoka kwa Clippers kama wakala huru baada ya ubingwa.
Mfululizo huu wa miamala unafunga mzunguko wa karibu muongo mmoja kwa klabu hiyo wakati ikitafuta taji lake la pili.
